Les dérivés de l'acide pyroglutamique

Les dérivés de l'acide pyroglutamique

Résumé du document

Lors de ce stage, nous avons synthétisé le ?-cétoester en quatre étapes à partir de l'acide pyroglutamique : tout d'abord en réalisant une benzylation , puis une protection de la fonction amide, et enfin une hydrogénation catalytique ainsi que l'utilisation de la méthode de masamune. Dans la deuxième partie de ce stage, nous avons pu former le dérivé aminé en ? du carbonyle de l'acide pyroglutamique. Nous avons abouti à un seul diastéréoisomère. Pour finir, la synthèse de l'ester méthylique du produit initial, l'introduction d'un groupement benzyle sur la fonction amide et la réalisation d'une réduction, nous ont permis d'obtenir un alcool.

Sommaire

A.Pr?sentation de l'entreprise et du laboratoire
B.Introduction
I.Les diff?rentes r?activit?s de l'acide pyroglutamique
1.L'acide pyroglutamique : G?n?ralit?s
2.Les mol?cules cibles - sch?ma r?trosynth?tique

II.M?thodes et techniques exp?rimentales utilis?es
1.Suivi de la r?action : Chromatographie sur couche mince (CCM)
2.Traitement de la r?action
3.Purification de la r?action

C.R?sultats et discussions
I.Formation d'un ?-c?toester
1.Protection de la fonction acide carboxylique
2.Protection de la fonction amide
3.D?protection de l'ester benzo?que
4.La m?thode de Masamune

II.Formation de la fonction amine
1.D?protonation et incorporation de la fonction amine
2.D?protection des groupements Boc et coupure de l'hydrazine

III.R?duction
1.Formation de l'ester m?thylique
2.Formation du groupement benzyl? sur la fonction amide
3.Formation de l'alcool

D.Conclusion

Informations sur ce rapport de stage

  • Nombre de pages : 10 pages
  • Publié le : 22/04/2011
  • Langue : français
  • Consulté : 3 fois
  • Format : .docx

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