Lors de ce stage, nous avons synthétisé le ?-cétoester en quatre étapes à partir de l'acide pyroglutamique : tout d'abord en réalisant une benzylation , puis une protection de la fonction amide, et enfin une hydrogénation catalytique ainsi que l'utilisation de la méthode de masamune. Dans la deuxième partie de ce stage, nous avons pu former le dérivé aminé en ? du carbonyle de l'acide pyroglutamique. Nous avons abouti à un seul diastéréoisomère. Pour finir, la synthèse de l'ester méthylique du produit initial, l'introduction d'un groupement benzyle sur la fonction amide et la réalisation d'une réduction, nous ont permis d'obtenir un alcool.
Sommaire
A.Présentation de l'entreprise et du laboratoire B.Introduction I.Les différentes réactivités de l'acide pyroglutamique 1.L'acide pyroglutamique : Généralités 2.Les molécules cibles - schéma rétrosynthétique
II.Méthodes et techniques expérimentales utilisées 1.Suivi de la réaction : Chromatographie sur couche mince (CCM) 2.Traitement de la réaction 3.Purification de la réaction
C.Résultats et discussions I.Formation d'un β-cétoester 1.Protection de la fonction acide carboxylique 2.Protection de la fonction amide 3.Déprotection de l'ester benzoïque 4.La méthode de Masamune
II.Formation de la fonction amine 1.Déprotonation et incorporation de la fonction amine 2.Déprotection des groupements Boc et coupure de l'hydrazine
III.Réduction 1.Formation de l'ester méthylique 2.Formation du groupement benzylé sur la fonction amide 3.Formation de l'alcool
